Chicago je tretje največje mesto v ZDA za New Yorkom in Los Angelesom. Ima 2,7 milijona prebivalcev, njegova metropola pa 9,5 milijona prebivalcev. V preteklih letih je veliko prispeval k razvoju vizualne umetnosti, romana, filma, gledališča in glasbe, predvsem jazza, bluesa in house glasbe.
1. Mesto ima največ Poljakov na svetu za Varšavo.
2. Chicago je postal prvo mesto na svetu, ki je leta 1939 zgradilo krvno banko.
3. Mesto je bilo ustanovljeno kot mesto leta 1837.
4. Leta 1900 je Chicago uspešno zaključil ogromen in zelo inovativen inženirski projekt, da bi preusmeril tok reke Chicago, da bi ga izpraznil v reko Mississippi namesto v jezero Michigan. Ta reka je edina reka na svetu, ki teče nazaj.
5. Še preden se je Capone začel delovati, je mesto slovilo kot kriminalno mesto.
6. Leta 1973 je Chicago prepovedal uporabo plačljivih stranišč.
7. Stolpnice so izumili v Chicagu in mesto je znano kot "House of Skyscrapers". Trenutno ima štiri od desetih najvišjih zgradb v državi.
8. Prvi nebotičnik na svetu, Home Insurance Company, je bil zgrajen leta 1885.
9. Kolumbijsko razstavišče leta 1893 je bilo tako privlačno in priljubljeno, da je sprožilo tako imenovano gibanje "City Beautiful", ki je v ameriškem urbanizmu poudarjalo parke, bulvarje in druge zelene površine.
10. Leta 1908 je Chicago Sears svojim strankam kataloga ponudil domače komplete "Sears Modern Houses". Kompleti so bili prodani do leta 1940, takrat je bilo prodanih več kot 100.000 kompletov.
11. Muzej Chicago Field je lastnik najbolj popolnega dinozavra T-Rex na svetu, imenovanega Sue.
12. Leta 1966 so morali čikaško pošto zapreti zaradi ogromne količine pošte, zaradi česar je bila dostava več kot 10 milijonov pisem in drugih pošiljk zamudna. To zaprtje je bilo glavni dejavnik, ki je prispeval k morebitni ustanovitvi ameriške pošte leta 1971.
13. Gwendolyn Brooks je bila prva Afroameričanka, ki je leta 1949 dobila Pulitzerjevo nagrado.
14. V mestu Chicago je več kot 2.000 stojnic s hot dogi, kar je več kot število restavracij Burger Kings, McDonald's in Wendy's v mestu skupaj.
15. Prva organizacija za človekove pravice gejev, Društvo za človekove pravice, je bila ustanovljena v Chicagu leta 1924.
16. Prva televizijska razprava o ameriških predsedniških kandidatih je bila predvajana 26. septembra 1960 v studiu CBS v Chicagu med Johnom Fitzgeraldom Kennedyjem in Richardom Milhousom Nixonom.
17. Sanje Carol Moseley Braun je leta 1992 postala prva afroameriška senatorka v ZDA.
18. Atom je bil prvič razcepljen (kar je privedlo do eksplozije bombe in jedrske energije) pod tribunami Stagg igrišča na Univerzi v Chicagu.
19. Chicago PD je druga največja lokalna agencija kazenskega pregona v Združenih državah z več kot 12.000 uradniki in 2.000 administrativnimi in izvršnimi uslužbenci. NYPD v New Yorku je na prvem mestu s 40.000 častniki.
20. Chicago gosti največji svetovni festival brezplačne hrane na prostem – Taste of Chicago.
21. Vsako leto v Chicago pride povprečno 35 milijonov turistov.
22. Leta 2013 je nacionalna družba za zatiranje škodljivcev Orkin objavila Chicago kot najbolj okuženo mesto v ZDA, sledijo mu Los Angeles, Washington D.C., New York in San Francisco. Chicago je osvojil tudi mesto z največjim številom primerov stenic v letih 2012 in 2013.
23. Leta 2012 je bilo v Chicagu več kot 500 umorov, več kot v New Yorku (419) in Los Angelesu (299). Vendar se je število umorov v letu 2014 zmanjšalo na 407.
24. Čikaška javna knjižnica je nastala neposredno iz pepela velikega požara v Chicagu leta 1871.
25. Chicago je bil tehnično rojstni kraj telenov.
26. Prvi Playboyjev dvorec je bil v Chicagu.
27. Hugh Hefner je leta 1953 začel izdajati Playboy v Chicagu.
28. Ja-Robot je bil posnet v Chicagu.
29. Gotham City iz Batmana je imel mesto proti Chicagu.
30. V resnici so bile registrske tablice Gotham Cityja oblikovane tako, da so bile podobne tablicam Illinoisa, tako da so bile skladne z drugimi tablicami pri snemanju avtomobilskih prizorov v mestu.
31. Jane Addams iz Chicaga, ustanoviteljica Hull House, je bila prva Američanka, ki je leta 1931 prejela Nobelovo nagrado za mir. Hull House je bil odprt leta 1889 za pomoč priseljencem iz Chicaga.
32. Izraz "džez" je bil skovan v Chicagu leta 1914. Med domačimi glasbeniki so bili med drugim vodja skupine Benny Goodman in bobnar Gene Krupa.
33. Historic Route 66 ″ se začne v Chicagu pri Grant Parku na ulici Adams Street pred Chicago Art Institute.
34. Ime Chicago izhaja iz algonkinske besede 'Chicagou' ali 'Shikaakwa', kar v prevodu pomeni 'čebulno polje' ali 'divji česen'.
35. Leta 1927 je Chicago Al Capone s prodajo nezakonitega blaga zaslužil skoraj 60 milijonov dolarjev.
36. McCormick Place, glavni kongresni center v Chicagu, ponuja največji razstavni prostor v Severni Ameriki.
37. Lincoln Park Zoo, eden od le treh večjih brezplačnih živalskih vrtov v državi, je eden najstarejših živalskih vrtov v državi, z ocenjeno letno udeležbo 3,5 milijona ljudi.
38. Willis Tower (prej Sears Tower) je najvišja zgradba na zahodni polobli s 110 nadstropji.
39. V Chicagu je 552 parkov.
40. Chicago ima 15 milj plaž.
41. Prva franšizna restavracija McDonald's, ki je v lasti Raya Kroca, se je odprla v predmestju Chicaga Des Plaines leta 1955.
42. Chicaški izumitelj Martin Cooper je izumil prvi mobilni telefon.
43. Leta 1893 je bila v Chicagu izvedena prva operacija na odprtem srcu v Združenih državah.
44. Chicago je dom 11 Fortune 500 podjetij.
45. Walt Disney se je rodil v Chicagu.
46. Prva žival, kupljena za živalski vrt Lincoln Park, je bil medvedji mladič, kupljen za 10 dolarjev leta 1874.
47. Veliki avtobusni in železniški tranzitni sistem v Chicagu vsak delovni dan prepelje 1,7 milijona potnikov.
48. Med številnimi izumi, ki prihajajo iz mesta Chicago, so med drugim rolerji, nebotičniki, krekerji, zadrge, fliper, barve v razpršilu, softball in daljinski upravljalnik.
49. Knjižnica Harolda Washingtona v Chicagu z 2 milijoni knjig je največja javna knjižnica na svetu.
50. Nabisco (tovarna piškotkov in krekerjev), največja tovarna piškotov na svetu, in Keebler (tovarna sladoleda), največja tovarna sladoleda na svetu, se nahajata v Chicagu.
51. Leta 1895 je Chicago postal prvo mesto prve avtomobilske dirke v Združenih državah Amerike. Proga se je začela v Chicagu in nadaljevala vse do bližnjega predmestja Evanston.
52. V Chicagu je živalski vrt Lincoln Park, eden zadnjih brezplačnih živalskih vrtov na svetu.
53. Western Avenue v Chicagu je najdaljša neprekinjena ulica na svetu s 23,5 milj.
54. Stavba Wrigley je bila prva klimatizirana poslovna zgradba.
55. Prva barvna televizijska postaja je debitirala v Chicagu leta 1956.
56. Sesalnik so izumili v Chicagu leta 1868.
57. Prvi temnopolti predsednik ZDA Barack Obama živi v Chicagu.
58. Chicago pokriva površino 606 km2.
59. Prvi znani tujerodni stalni naseljenec v Chicagu je bil Jean Baptiste Point du Sable. Du Sable je bil afriškega in francoskega porekla in je prispel v osemdesetih letih 20. stoletja, splošno znan kot "ustanovitelj Chicaga".
60. Kljub požaru leta 1871, ki je uničil osrednje poslovno okrožje, je mesto hitro raslo in postalo nacionalno železniško vozlišče in prevladujoče središče srednjega zahoda.
61. Gradbeni razcvet je v naslednjih desetletjih pospešil rast prebivalstva in do leta 1900 je bil Chicago eno od petih največjih mest na svetu.
62. Danes je mesto mednarodno finančno, trgovsko, industrijsko, tehnološko, telekomunikacijsko in prometno središče.
63. Z vrha Willis Towerja so vidne štiri zvezne države (Indiana, Illinois, Michigan in Wisconsin).
64. Prvi nebotičnik, ki je bil kdaj zgrajen, je bila 13-nadstropna stavba Tacoma v Chicagu, zgrajena leta 1889. To je bila prva stavba, ki je bila podprta z zakovičenim jeklenim okvirjem namesto sten konstrukcije. Drugi pravijo, da je bila desetnadstropna stavba Chicago Home Insurance Company, zgrajena leta 1885 in je imela ognjevarno kovinsko okostje, prva stolpnica.
